针对反式构型的聚对苯撑苯并二噁唑(PBO)纤维杂环分子直线性更好、相比顺式PBO来说反式PBO的力学性能和光电性能更加优异等特点,提出了以四氯苯醌(TCQ)为原料经氨解和加氢还原等反应合成得到中间体2,5-二氨基-3,6-二氯苯醌(DADCQ)和反式PBO的AA型单体2,5-二氨基对苯二酚盐酸盐(DAQH?2HCl),并对其反应条件进行了优化。结果表明:对于氨解反应,以乙腈和乙醇混合液为溶剂,反应温度74℃,n(TCQ)∶n(NH3·H2O)=1∶4,反应时间5h,DADCQ收率83.84%,HPLC纯度96.37%;加氢还原反应,5% Pd/C为催化剂,m(5% Pd/C)∶m(DADCQ)=1∶20,水为溶剂,反应温度50℃,氢压0.2~0.6MPa下反应6h后,经浓盐酸析出得到DAQH?2HCl,收率94.74%,HPLC纯度98.90%。中间体和产物结构经FTIR、1H NMR和EI-MS表征确认。