D-π-A 星型分子的合成及非线性光学性质

doi:10.16085/j.issn.1000-6613.2015.06.037

化工进展 ›› 2015, Vol. 34 ›› Issue (06): 1737-1741,1761.DOI: 10.16085/j.issn.1000-6613.2015.06.037

D-π-A 星型分子的合成及非线性光学性质

王娟^1,2, 刘志洋², 左红文², 赵贵哲¹, 葛子义², 刘亚青¹

1 中北大学材料科学与工程学院, 山西省高分子复合材料工程技术研究中心, 山西太原 030051;
2 中国科学院宁波材料技术与工程研究所, 宁波市硅基有机薄膜光电技术重点实验室, 浙江宁波 315201

收稿日期:2014-12-16 修回日期:2015-03-13 出版日期:2015-06-05 发布日期:2015-06-05
通讯作者: 葛子义,研究员。E-mail:geziyi@nimte.ac.cn;刘亚青,教授,博士生导师。E-mail:zfflyq98@163.com。
作者简介:王娟(1987—),女,硕士研究生。

Synthesis and nonlinear optical properties of D-π-A star-shaped molecule

WANG Juan^1,2, LIU Zhiyang², ZUO Hongwen², ZHAO Guizhe¹, GE Ziyi², LIU Yaqing¹

1 Polymer Composite Materials Engineering Technology Research Center in Shanxi Province, Institute of Materials Science & Engineering, the North University of China, Taiyuan 030051, Shanxi, China;
2 Ningbo Key Laboratory of Silicon and Organic Thin Film Optoelectronic Technologies, Ningbo Institute of Materials Technology & Engineering, Chinese Academy of Sciences, Ningbo 315201, Zhejiang, China

Received:2014-12-16 Revised:2015-03-13 Online:2015-06-05 Published:2015-06-05

摘要/Abstract

摘要： 以苯基为中心, 通过 Suzuki 偶联反应引入两个电子给体(D)单元三苯胺和电子受体(A)单元菲并咪唑, 合成了新的 D-π-A 星型分子(Y), 其结构通过NMR、ESI-MS 及元素分析进行了表征;通过紫外可见吸收光谱、荧光光谱、荧光量子产率、理论计算以及 Z 扫描测试技术对该分子的三阶非线性光学性质进行了研究。结果表明, 分子Y的荧光量子产率 (ϕ) 可达 0.77, 双光子吸收截面 (σ₂) 为120GM, 三阶非线性折射率(n₂)为9.0×10^-7cm²/GW, 可见该化合物具有较好的非线性光学性质, 为非线性光学材料的分子设计提供了一定的思路。

关键词: D-π-A, 分子合成, 核磁共振, 计算化学, 非线性光学

Abstract: With phenyl as the center, a new D-π-A star-shaped molecule (Y) was designed and synthesized by introducing two electron-donors, (D) unit triphenylamine and electron-accepting (A) unit phenanthroimidazole with Suzuki coupling, and its structure has been characterized by NMR, ESI-MS and elemental analysis. The third order nonlinear optical properties of the compound Y has been studied systematically through UV-Vis absorption spectroscopy, fluorescence spectroscopy, the fluorescence quantum yield, theoretical calculation and Z-scan technology. The results showed that the fluorescence quantum yield (ϕ) is up to 0.77, the two-photon absorption cross section (σ₂) is 120GM, and the third order nonlinear refractive index (n₂) is 9.0×10^-7cm²/GW, which provides a new idea for the design of molecular with good nonlinear optical properties.

Key words: D-π-A, molecular synthesis, nuclear magnetic resonance(NMR), computational chemistry, nonlinear optics

中图分类号:

TB383

王娟, 刘志洋, 左红文, 赵贵哲, 葛子义, 刘亚青. D-π-A 星型分子的合成及非线性光学性质[J]. 化工进展, 2015, 34(06): 1737-1741,1761.

WANG Juan, LIU Zhiyang, ZUO Hongwen, ZHAO Guizhe, GE Ziyi, LIU Yaqing. Synthesis and nonlinear optical properties of D-π-A star-shaped molecule[J]. Chemical Industry and Engineering Progree, 2015, 34(06): 1737-1741,1761.

参考文献

[1] Jeon S, Haley J, Flikkema J, et al. Linear and nonlinear optical properties of photoresponsive[60]Fullerene hybrid triads and tetrads with dual NIR two-photon absorption characteristics[J]. The Journal of Physical Chemistry C, 2013, 117:17186-17195.
[2] Makarov N S, Rebane A, Drobizhev M, et al. Optimizing two-photon absorption for volumetric optical data storage[J]. Journal of the Optical Society of America B, 2007, 24:1874-1885.
[3] 冯金生, 孙红军, 余从煊. 非线性光学有机材料[J]. 化工进展, 1992, 11(1):23-30.
[4] 吴林, 赵波. 非线性光学和非线性光学材料[J]. 大学化学, 2002(6):21-24, 28.
[5] 谭晓琳, 陈根祥, 宋秋艳. 非线性光学材料的研究及表征方法[J]. 光通信技术, 2014(6):56-59.
[6] 黄发荣, 李世瑨. 聚合物的非线性光学研究——原理及材料[J]. 化工进展, 1994, 13(3):16-22.
[7] 付伟, 封继康, 任爱民, 等. 若干有机非线性光学材料的分子设计及三阶非线性光学性质的理论研究[J]. 结构化学, 2000(1):57-63.
[8] 刘卫军, 陈阳如, 熊国宣. 含1, 3, 4- 二唑环的有机电致发蓝光材料及器件研究进展[J]. 化工进展, 2006, 25(8):895-900.
[9] 赵立英, 刘长生, 官建国, 等. 含CdS/偶氮分子的PMMA/SiO₂纳米复合二阶非线性光学材料的制备与性能[J]. 化工学报, 2008, 59(4):1044-1050.
[10] 浦鸿汀, 刘玲. 有机三阶非线性光学材料的研究进展[J]. 材料导报, 2007(2):1-4.
[11] 张杰, 滕明瑜, 戴国梁, 等. 非对称双极性(D-π-A)吡啶Salophen席夫碱锌/镍配合物的合成、表征、线性及非线性光学性质研究[J]. 无机化学学报, 2014(3):499-505.
[12] Zhuang S, Shangguan R, Huang H, et al. Synthesis, characterization, physical properties, and blue electroluminescent device applications of phenanthroimidazole derivatives containing anthracene or pyrene moiety[J]. Dyes and Pigments, 2014, 101:93-102.
[13] 陈鹭剑. 共轭多烯类杂化材料的设计、制备及非线性光学研究[D].杭州:浙江大学, 2007.
[14] 张元. 含咔唑基有机共轭分子二阶非线性光学性质的理论研究[D].锦州:渤海大学, 2012.
[15] 朱小雪, 张青, 薛敏钊, 等. 聚亚苯基乙烯衍生物作为电致发光材料的研究进展[J]. 化工进展, 2008, 27(8):1181-1191.
[16] Zhang S, Li W, Yao L, et al. Enhanced proportion of radiative excitons in non-doped electro-fluorescence generated from an imidazole derivative with an orthogonal donor-acceptor structure[J]. Chemical Communications, 2013, 49:11302-11304.
[17] Zhang X, Xu Z, Ge Z, et al. Tunable molecular configuration for significant enhancement of two-photon absorption based on novel octupolar benzoimidazole derivatives[J]. Journal of Photochemistry and Photobiology A:Chemistry, 2014, 290:22-30.
[18] Xu W-J, Liu S-J, Zhao X, et al. Synthesis, one- and two-photon photophysical and excited-state properties, and sensing application of a new phosphorescent dinuclear cationic iridium(Ⅲ)complex[J]. Chemistry:A European Journal, 2013, 19:621-629.
[19] Ouyang X, Zeng G, Zeng H, et al. Synthesis, third-order nonlinear absorption and refraction of fullerene dyads containing fluorene[J]. Journal of Photochemistry and Photobiology A:Chemistry, 2010, 213:7-13.

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Synthesis and nonlinear optical properties of D-π-A star-shaped molecule

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[2]	常耀萍, 官修帅, 郑谦, 靳山彪, 张长明, 张小超. 水热法制备3D花球状Bi₂SiO₅及其光催化油酸酯化反应[J]. 化工进展, 2022, 41(8): 4181-4191.
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[4]	王龙, 刘永峰, 毕贵军, 宋金瓯. 基于量子化学计算柴油在CO₂/O₂氛围下的燃烧特性[J]. 化工进展, 2022, 41(6): 2948-2958.
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[6]	郭玉梅, 谈莉, 黄文博, 李久盛, 曾祥琼, 王挺峰. 一种氧化石墨烯-酞菁复合材料及其非线性光学性能[J]. 化工进展, 2021, 40(11): 6262-6269.
[7]	李星彦, 王墨, 戴璇, 彭新华, 唐双凌. NO₂硝化正己烷及其理论计算[J]. 化工进展, 2021, 40(10): 5491-5498.
[8]	狄玲, 邢杨, 戴光阔, 郑宇, 徐强, 于潇贺, 李法云. 脱硼氟烷基化反应研究进展[J]. 化工进展, 2019, 38(07): 3243-3252.
[9]	柏静儒, 陈嘉彬, 李坤, 王智超, 蒋凌志, 王擎. 印尼油砂沥青组成及化学结构分析[J]. 化工进展, 2019, 38(07): 3117-3125.
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[11]	李学谦, 周劲松, 周启昕, 茅珏榛, 曹辉. 硫化氢对负载型钴铈双金属吸附剂脱除模拟煤气中单质汞的促进机理[J]. 化工进展, 2018, 37(11): 4493-4499.
[12]	金世龙, 崔崑, 毛国梁, 历娜, 吴韦, 马志. EVA-g-MAH的制备及在聚合物共混相容中的应用[J]. 化工进展, 2018, 37(09): 3562-3567.
[13]	周刚, 徐翠翠, 邱晗. 基于核磁-能谱实验的中变质烟煤煤尘低润湿性分析[J]. 化工进展, 2016, 35(11): 3441-3446.
[14]	李淑云, 冯书晓, 章亚东. 茂钛配合物水解的研究手段[J]. 化工进展, 2016, 35(02): 364-368.
[15]	周玉梅, 周宝晶, 聂雪玫, 叶仁龙, 贡雪东, 朱卫华, 肖鹤鸣. MD/QM/CSM方法计算β-环糊精及其衍生物对二甲四氯的包合机理[J]. 化工进展, 2015, 34(12): 4185-4190.