化工进展 ›› 2012, Vol. 31 ›› Issue (04): 901-906.
新型环己亚胺类离子液体的合成及其催化酯化反应性能
李 工，徐 恒，刘维桥，吴非克，佟惠娟
- 1常州大学石油化工学院，江苏 常州 213164；2江苏技术师范学院化学与环境工程学院，
江苏 常州 213001
Synthesis and catalysis performance in esterification of novel hexamethyleneiminium-based ionic liquid
LI Gong1，XU Heng1，LIU Weiqiao2，WU Feike2，TONG Huijuan2
- 1 School of Petrochemical Engineering，Changzhou University，Changzhou 213164，Jiangsu，China；
2 School of Chemistry & Environmental Engineering，Jiangsu Teachers University of Technology，
Changzhou 213001，Jiangsu，China
摘要： 利用环己亚胺与1，3-丙烷磺酸内酯生成的1-(3-磺丙基)环己亚胺盐，合成了2种新型Br?nsted酸性离子液体1-(3-丙磺基) 环己亚胺硫酸氢盐（[HMIPS]HSO4）和1-(3-丙磺基) 环己亚胺对甲苯磺酸盐（[HMIPS]OTs）。采用1H NMR、FT-IR、LC-ESI-MS及DSC-TG等方法对其进行了表征。结果表明，所合成的[HMIPS]HSO4和[HMIPS]OTs是一类新型的Br?nsted酸性离子液体。该类型离子液体含有环己亚胺7元环，分解温度高于260℃，其水溶液的pH值与相同浓度的硫酸水溶液的相近，具有较强的Br?nsted酸性。最后考察了所合成的新型离子液体对柠檬酸和正丁醇酯化反应的催化性能，并与传统咪唑类离子液体进行了对比。结果显示，所合成的新型离子液体具有良好的催化活性，[HMIPS]HSO4为催化剂时，在n(柠檬酸):n(正丁醇):n([HMIPS]HSO4)＝5:1:0.02，110-130℃和回流反应2 h的条件下，柠檬酸的转化率为98.3%，柠檬酸三丁酯的收率可达97.5%。而传统的咪唑离子液体[MIMPS]HSO4为催化剂时，柠檬酸的转化率和柠檬酸三丁酯的收率分别为95.8%和94.7%。[HMIPS]HSO4催化剂在重复使用10次后催化活性未见明显下降。
中图分类号: